Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать честную жизнь. Он возвращается в родной город, желая забыть о криминальном прошлом и наладить отношения с взрослой дочерью, которая выросла без него и относится к отцу с холодным недоверием. Однако порвать с прежней жизнью оказывается не так просто: старые «друзья» по преступному миру, чувствуя его слабость, немедленно предъявляют свои права, требуя вернуть несуществующие долги или принять участие в новом рискованном деле. Ситуация усугубляется, когда из-за угроз в адрес его семьи Егор вынужден вновь вспомнить все свои старые навыки и связи, чтобы защитить тех, кто дорог, балансируя на тонкой грани между законом и привычной ему анархией улиц. Постепенно Егор понимает, что просто скрыться и отсидеться не получится — его прошлое настойчиво стучится в дверь, принимая форму конкретных людей и неразрешенных конфликтов. Каждая серия первого сезона ставит его перед сложным моральным выбором, где любое решение, даже продиктованное благими намерениями, ведет к новым опасным последствиям и затягивает его в водоворот событий, из которого, кажется, нет выхода. Он вынужден действовать по старым, «олдскульным» правилам, демонстрируя хитрость и силу, чтобы обезвредить одних противников и договориться с другими, параллельно пытаясь выстроить хрупкий мост доверия к дочери. Сюжет держит зрителя в напряжении, мастерски сочетая элементы криминальной драмы с глубокой личной историей о искуплении и второй попытке, где главный герой постоянно доказывает, что ради семьи он готов на все, даже если это означает снова окунуться в мрак, от которого он так отчаянно бежал.